Masa-masa kuliah memang paling menyenangkan, sama halnya seperti yang dirasakan Rachel White (Ginnifer Goodwin) yang memang naksir Dex (Colin Egglesfield) semasa mereka kuliah, tapi sayangnya Rachel tidak berani mengungkapkan cintanya. Rachel mencoba melupakan Dex namun sepertinya takdir selalu mempertemukan mereka berdua, walaupun kadang harus diawali dengan sedikit masalah.

Tanpa sepengetahuan Rachel, Dex ternyata berencana menikahi Darcy Rhone (Kate Hudson), sahabat baik Rachel. Suatu ketika, Rachel sempat bertemu Dex dan karena sudah tak tahan lagi, Rachel mengungkapkan perasaannya. Sama sekali tak terduga, Dex pun ternyata merasakan hal yang sama. Tiba-tiba suasana bertambah romantis dan keduanya tidak bisa mengendalikan diri lagi.

Hubungan singkat ini ternyata menjadi masalah baru. Tak ada yang tahu hubungan ini selain Dex, Rachel, dan Ethan (John Krasinski), sahabat baik Rachel. Di luar dugaan, Ethan ternyata juga menyimpan rahasia sementara di saat yang sama, Marcus (Steve Howey) yang terkenal playboy akhirnya juga terlihat dalam urusan mereka berempat ini. (Airin)