Cerita cinta ini beragam dan penuh akan cerita, Kate (Julia Roberts), perwira militer yang ketemu Holden (Bradley Cooper), seorang pria gay dalam sebuah penerbangan dari Irak menuju Los Angeles.

Reed (Ashton Kutcher), pemilik toko bunga, melamar pacarnya Morley (Jessica Alba) dan menemukan bahwa sahabat dekatnya, Julia (Jennifer Garner), ternyata sudah punya pacar bernama Harrison (Patrick Dempsey) yang sesungguhnya sudah menikah.

Seorang asisten kantor bernama Liz (Anne Hathaway) berpacaran dengan asisten ruang surat, Jason (Topher Grace). Ibu Julia, Estelle (Shirley MacLaine) harus mengungkapkan perselingkuhan yang pernah dilakukannya di masa lalu kepada sang suami, Edgar (Hector Elizondo).

Tyler Harrington (Taylor Lautner) dan Samantha Kenny (Taylor Swift) adalah dua anak SMA yang lagi jatuh cinta. Sementara itu, seorang PR bernama Kara (Jessica Biel) yang diam-diam naksir bosnya Briggs (Jamie Foxx) nampaknya tidak akan memiliki teman kencan di Hari Valentine.Semua cerita cinta ini terjadi dalam satu hari yakni hari Valentine. – Oz