Diperankan oleh Gerard Butler, Thandie Newton, Toby Kebbell, Tom Wilkinson dan ada penampilan tambahan dari rapper Ludacris. Awalnya bercerita tentang seorang mafia property yang bernama Lenny Cole di London yang menguasai hampir semua tempat di kota itu. Suatu hari seorang mafia Rusia berbisnis dengannya dan meminjamkannya sebuah lukisan yang selalu memberinya keuntungan. Ternyata anak tiri Lenny Cole, yang bernama Johnny Quid (yang diperankan oleh Toby Kebbell), yang juga merupakan seorang rocker dan junkie mencuri lukisan tersebut dari Lenny. Usaha pencarian lukisan tersebut menjadi sangat menarik dibungkus dengan gaya cepat khas dari Guy Ritchie. Untuk karakter Johnny Quid, Ritchie mengaku sangat terpengaruh oleh Pete Doherty, mantan vokalis dari grup rock asal Inggris, The Libertines, yang juga pernah terkena kasus pencurian.