Kalau sudah berkumpul, The Chipmunks memang jadi susah diatur. Biasanya memang tak terjadi sesuatu yang terlalu mengkhawatirkan tapi kali ini berbeda.

Gara-gara ulah The Chipmunks, kapal yang mereka tumpangi terpaksa harus mendarat darurat. Mereka terdampar di pulau terasing! Saat itu Alvin Seville (Justin Long), Simon Seville (Matthew Gray Gubler), dan Theodore Seville (Jesse McCartney) yang tergabung dalam The Chipmunks diajak berlibur oleh David Seville (Jason Lee). Hanya berempat? Tidak karena kali ini Brittany (Christina Applegate), Jeanette (Anna Faris), dan Eleanor (Amy Poehler) yang tergabung dalam The Chipettes juga ikut.
Sejak awal saja The Chipmunks sudah membuat ulah dan merepotkan David. Situasi jadi semakin kacau saat The Chipmunks dan The Chipettes berada di kapal pesiar. Karena ulah mereka, akhirnya kapal malah kandas di sebuah pulau yang sepertinya tak berpenghuni. Sambil menunggu datangnya pertolongan, The Chipmunks dan The Chipettes mulai menjelajahi pulau ini. Ternyata, pulau yang sepi ini sepertinya tidak benar-benar kosong.