Film ini bercerita mengenai seorang gadis bernama LEE HOLLOWAY, yang kembali ke rumahnya di New Jersey setelah lama tinggal di rumah sakit jiwa. Dalam rangka membenahi kembali kehidupannya, ia mulai mencari pekerjaan sebagai sekertaris di sebuah firma hokum local. Atasannya yang bernama MR.GREY ternyata sangat tampan dan sangat misterius. Setelah sekian lama mengagumi atasannya ini, di antara mereka berdua terjalin sebuah hubungan pekerjaan yang sangat aneh. Setiap kali LEE berbuat kesalahan, MR.GREY akan menghukumnya dengan cara yang aneh. Hubungan bos-sekertaris ini kemudian berkembang menjadi sebuah asmara sadomasochism. Walaupun tema film ini sebetulnya mengenai penyakit psikologis dan sadomasochism, namun digambarkan dengan sangat halus dan tidak kasar. SECRETARY adalah sebuah karya yang brilian dari sutradara STEVEN SHAINBERG. Diperankan dengan sangat cemerlang oleh MAGGIE GYLENHAAL dan JAMES SPADER, diramaikan juga oleh JEREMY DAVIES, LESLEY AN WARREN, dan STEPHEN McHATTIE.